在中国词史上，吴文英是一个引起很多争议的词人。
所争议的问题主要在两个方面，第一是对于其词的评价，第二是对于其人的评价。
关于对吴文英词作的评价可以分成两种，一种认为吴词晦涩堆垛，另一种则对吴词推崇备至。
张炎在《词源》中评价吴词，说：“吴梦窗词如七宝楼台，炫人眼目。
碎拆下来，不成片段。”
王国维在《人间词话》中用吴文英自己的词来评价其词，“映梦窗，零乱碧。”
吴文英的词被人诋毁晦涩堆垛的原因主要有以下几个方面：
一、写词时喜欢用时空错综之笔。
如《齐天乐·与冯深居登禹陵》：
三千年事残鸦外，无言倦凭秋树。
逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹。
幽云怪雨。
翠萍湿空梁，夜深飞去。
雁起青天，数行书似旧藏处。
寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同剪灯语。
积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土。
霜红罢舞。
漫山色青青，雾朝烟暮。
岸锁春船，画旗喧赛鼓。
此词上半阙写有“倦凭秋树”
，在词的结尾忽然又说“岸锁春船”
。
一首词中关于季节的改变，既没有铺垫也没有联系，让人感到十分难以理解。
下半阙“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同剪灯语”
三句，原是写夜间与故人冯深居在灯下，面对面坐着闲谈。
紧接着却说“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”
三句，转而描写白天登禹陵的情景。
这种忽然黑夜，忽然白天的描写，让读者困惑不已。