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杨行密字化源，庐州合淝人。为人高大有力，能手举百斤。唐乾符(874～879)中，江淮造反群起，杨行密因参加造反被抓获，刺史郑蓕以其相貌奇特，解绑放走。
后来应募为州兵，戍守朔方，迁为队长。一年戍边期满而还，但军吏讨厌他，又让他去戍边。
杨行密准备起程，路过军吏的住处，军吏假装说好话，问杨行密要去干什么。
杨行密大声说
“：只取你的头！”当即斩下军吏的首级，携带而出，趁此起兵为乱，自称八营都知兵马使。
刺史郎幼复弃城逃走，杨行密于是占据庐州。中和三年(883)，唐朝拜杨行密为庐州刺史。
淮南节度使高骈被毕师铎所攻，高骈上表杨行密为行军司马，杨行密率兵几千人赴援，走到天长时，毕师铎已囚禁高骈，并召宣州秦彦进入扬州，杨行密不能进入扬州，屯军于蜀冈。
毕师铎率兵数万攻打杨行密，杨行密假装失败，放弃营寨逃跑，毕师铎的士兵饥饿，乘胜争相入营收取军资，杨行密回兵攻击，毕师铎大败，单骑逃回扬州城，并杀死高骈。
杨行密听说高骈已死，令全军穿白色丧服向城哭三天，再进攻西门，秦彦及毕师铎逃奔到东塘，杨行密于是进入扬州。
这时，扬州城中仓库空虚，饥民互相残杀充饥，夫牵妻、父牵子卖给屠宰场，被卖的人如同羊、猪一样被屠夫宰杀。
杨行密无法守城而想离开。但蔡州秦宗权派遣其弟秦宗衡攻掠淮南，秦彦及毕师铎还师东塘，与秦宗衡联合，杨行密闭城不敢出。
不久秦宗衡被偏将孙儒所杀，孙儒攻破高邮，杨行密更加害怕。杨行密的门客袁袭说
“：我们以新募集的军队守卫空城，而将领大多是高骈的部下，必须有厚恩信义和有力的统制才能使他们心服。现在孙儒军势正盛，攻无不克，这是将领们持两端、选强弱、择向背的时候。想到海陵镇使高霸，是高骈的旧将，肯定不能为我所用。”杨行密于是以军令召高霸，高霸率兵进入广陵，杨行密想让高霸守天长，袁袭说：“我们因怀疑高霸而召他，还能再重用他吗？再说我们若能战胜孙儒，就没有必要用高霸，不幸不胜，天长我们哪能拥有呢！不如杀掉高霸而吞并其部。”杨行密于是犒赏军队，擒获并族灭高霸，得其部下数千人。
不久孙儒杀秦彦、毕师铎，合并他们的军队攻打杨行密，杨行密想到海陵。
袁袭说：“海陵难守，而庐州是我们的旧治，城池完好，仓库充实，可做以后图谋的基地。”于是杨行密退到庐州。
很久以后，不知往哪个方向出去，杨行密问袁袭说：“我想整装兼程而行，西取洪州可以吗？”袁袭说
“：钟传新近得到江西，势头正盛，不可图谋，而秦彦进入广陵时，召池州刺史赵..托以宣州。现在秦彦已死，赵..失去依恃，而守卫宣州非其本意，况且他的为人不是公敌，所以赵..可以攻取。”杨行密于是率军攻打赵..，两军战于曷山，大败赵..，进而围困宣州，赵..弃城逃去，被追上杀死。
杨行密于是进入宣州。龙纪元年(889)，唐朝拜杨行密为宣州观察使。
杨行密派田君页、安仁义、李神福等进攻浙西，攻取苏、常、润州。大顺二年(891)，攻取滁、和州。
景福元年(892)，攻取楚州。孙儒自从赶走杨行密，进入广陵，时间久了，也不能守，于是焚毁城池，杀死老弱病残的百姓以饷食军队，驱赶部众渡江，号称五十万，进攻杨行密。
田君页、刘威等将领遇到孙儒就败，杨行密想退走铜官。他的门客戴友规说
“：孙儒来势凶猛，兵力众多，他的气势不可抵挡，但可以挫折，他的兵力多不可攻击，但时间久了可使之疲惫。如果避开退走，这是走向被擒啊！”刘威也说：“背城坚守，可以不战使之疲惫。”杨行密认为正确。
时间久了，孙儒的士兵饥饿，又发生了大瘟疫，杨行密尽其所有军队攻打孙儒，孙儒战败被俘，将要死时，抬头看着刘威说：“听说您出此策而打败我，假若我有像您这样的将领，难道会失败吗？”杨行密收降孙儒的余兵数千，用黑衣蒙住盔甲，称为
“黑云都”，经常作为亲军。这一年，再入扬州，唐朝拜杨行密为淮南节度使。
乾宁二年(895)，加拜检校太傅、同中书门下平章事。杨行密以田君页守宣州，安仁义守润州。
升州刺史冯弘铎前来归附。杨行密又分派田君页等人四出攻掠，自淮河以南、长江以东各州都被攻下。
进攻苏州，擒获刺史成及。乾宁四年(897)，兖州朱瑾奔归杨行密。
起初，朱瑾被后梁攻击，向晋求救，晋派李承嗣率精锐骑兵数千救助朱瑾，朱瑾失败，于是与李承嗣都奔附杨行密。
杨行密的部众都是江、淮人，淮人体质弱，得到朱瑾的精锐骑兵，杨行密的军队更加强大。
这年，梁太祖派葛从周、庞师古攻打杨行密的寿州，杨行密在清口击败梁兵，杀庞师古，葛从周收兵逃走，追到氵卑河，又大败梁军。
五年(898)，钱..攻苏州，与周本战于白方湖，周本战败，苏州又归于越。
天复元年(901)，杨行密派李神福攻越，战于临安，大败越军，擒获越将顾全武而归。
第二年(902)，冯弘铎叛变，袭击宣州，等到田君页与冯弘铎在曷山交战时，冯弘铎战败，准备逃入海中，杨行密亲自到东塘邀请冯弘铎，派人对冯弘铎说
“：胜败是用兵的常事，一战之败，何苦自弃跑到海岛上去呢？我的府第虽小，还可以容纳你。”冯弘铎感动哭泣，杨行密带领十余骑，跑到冯弘铎的军中，以冯弘铎为节度副使，以李神福代冯弘铎为升州刺史。